Италијански део Миленине каријере почиње 1932. године, првом, а завршава се 1937. другом самосталном изложбом. Прву је имала у „Galleria dʼarte di Roma“, а другу у „Galleria della Cometa“. Одјек је био велики, јер су изложбе у Риму примљене као друштвени догађај. Пред тога, запажа се и њено учешће на групним изложбама.
У том периду Милена слика своје снове и немире, инспиришући се појединим Де Кириковим симболима и метафизичким наративом. Отуда на њеном платну искрсавају први пут поломљени антички стубови, анђели, бисте живе и мртве, лепезе, велови, аутопортрети, главе грчких богова и императора, наглашене ренесансне реминисценције и енигматске атмосфере.
На тај начин Милена ствара личну иконографију и израз, која се до детаља огледа у слици „Енигматска композиција са женском фигуром, стубом и дрветом“ која се може видети на изложби „Милена Павловић Barilli – Живот и снови“.